Chester L. Brandes studeerde klassiek gitaar bij Enno Voorhorst aan het Koninklijk Conservatorium in Den Haag. Nadat hij daar zijn Bachelordiploma behaald had, studeerde hij verder bij Johan Fostier en Frans van Gurp.
Hij sloot zijn Masteropleiding klassiek gitaar succesvol af aan de Messiaen-Academie.
Sinds 2017 heeft Chester zich verdiept in het bespelen van handpan (ook wel pantam genoemd). Hij heeft diverse Residences in Portugal bezocht en verscheidene masterclasses bijgewoond.
Hij is solist en speelt kamermuziek in verschillende bezettingen. Hij werkt verder mee aan projecten met kunstenaars uit andere disciplines, zoals beeldende kunst, muziektheater en dans.
Sinds 1999 geeft hij gitaarles in de regio Den Haag. Chester is medeoprichter van Gitaarschool Den Haag.
Chester is oprichter van het Haags Gitaarorkest.